黑龙江大学硕士研究生入学考试考试大纲

考试科目名称： 有机化学      考试科目代码：851

一、考试要求

考生须对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及主要性质、反应和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；熟习典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反应进程中的作用；能应用电子效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；初步了解红外光谱、紫外、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

 

二、考试内容

第1章 绪论

有机化合物与有机化学，有机化合物的异构现象和同系物。化学键与杂化轨道理论，化学键与分子中的电子分布，电子效应，共振论。

第2章 烷烃

2.1 烷烃的结构与命名

2.2 烷烃的异构与构象

烷烃异构，烷烃构象表示方法，乙烷的构象；丁烷的构象，纽曼投影； 

2.3 烷烃的物理性质

2.4烷烃的化学性质

 卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构（超共轭效应）

2.5烷烃的制备方法

第3章 烯 烃

3.1 烯烃的结构和命名

烯烃的结构，命名，构造异构，顺反异构及表示方法。

3.2 烯烃物理性质

3.3 烯烃的化学性质

催化氢化及烯烃的稳定性；亲电加成：加卤素(亲电试剂、亲电加成、亲电加成反应历程)，加卤化氢(马氏反应规则，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排)，加次卤酸，加硫酸，加水，硼氢化反应； 氧化反应；α-氢原子的反应:卤代（烯丙基自由基及，共轭效应）；烯烃的鉴别。

3.4 烯烃的制备方法

 

第4章 炔烃

4.1 炔烃的结构和命名

4.2 炔烃的物理性质

4.3 炔烃的化学性质

叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性）：与钠或氨基钠反应、与硝酸银的氨溶液或卤化亚铜的氨溶液反应；加成反应：催化加氢、亲电加成 （A、与卤素的加成 B、与氢卤酸的加成 C、与水的加成）、氧化反应；炔烃的制备与鉴别。

4.4 二烯烃的性质

共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4加成和1,2加成)  ②双烯合成(Diels-Alder反应) 

第5章 脂环烃

5.1 脂环烃的分类、命名

5.2环烷烃的结构与稳定性

5.3环已烷及其衍生物的构象

椅式，船式，a键，e键，一元及多元取代环已烷的构象分析。

5.4 环烷烃的化学性质

取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。脂环烃的鉴别和制备。

第6章 芳香烃

6.1芳香烃的分类与命名

6.2 芳香烃的结构

芳香性与许克尔规则

6.3芳香烃的物理性质

6.4芳香烃的化学性质

1．亲电取代反应及机理：卤代、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化2.加成反应：加氢、加氯；3.氧化反应：侧链氧化、苯环氧化；4.侧链取代；5. 定位规则及活化作用，理论解释，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。 

第7章 立体化学

异构体的分类与立体化学，手性，手征性，手性分子与旋光性，分子的对称因素，手性原子。构型的确定、标记和表示方法（Fisher投影式，R/S表示方法）。对映体，非对映体，外消旋体，差向异构体，内消旋体。

第8章 紫外光谱、红外光谱、核磁共振

8.1 核磁共振: 基本原理。屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。n+1规律，1H NMR图谱分析。

8.2红外光谱: 基本原理。主要官能团的特征吸收。谱图分析。

8.3 紫外光谱: 基本原理，一般概念。分子结构和紫外吸收的关系。共轭体系、芳香化合物的紫外光谱。

第9章 卤代烃

9.1 卤代烷的分类、结构与命名

9.2 卤代烃的物理性质

9.3 卤代烃的化学性质

1. 亲核取代反应 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)，亲核取代反应历程(SN1和SN2)；2. 消除反应：β-消除反应历程(E1和E2)，消除方向，取代与消除的关系；3. 卤代烷与金属作用 (与镁、格氏试剂)。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。卤代烃的鉴别。 

第10章 醇和醚，酚

10.1  醇的结构、分类、异构和命名

10.2  醇的物理性质

10.3  醇的化学性质

 ①与活泼金属的反应；②羟基的反应: 卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应 (分子内脱水和分子间脱水)；③氧化与脱氢。二元醇的性质。醇的制备与鉴别。  ?

10.4  醚

结构和命名。物理性质。化学性质：佯盐的生成和醚键的断裂，过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理 (与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。?

10.5  酚

结构、分类和命名，酚的化学性质

酚羟基的反应：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳环上的亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、烷基醚基化、与羰基化合物缩合；与三氯化铁的显色反应 

10.6 醇、醚、酚的制备

第11章 醛和酮 

11.1 醛、酮的结构和命名

11.2 醛、酮的物理性质

11.3 醛、酮的化学性质

①亲核加成反应及历程：加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合；②α-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应；③氧化反应：弱氧化剂 (Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂；④还原反应: 催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、C=O还原成CH2、金属还原；⑤歧化反应，坎尼扎罗（Cannizzaro）反应。α、β-不饱和醛酮的性质，醛酮的制备与鉴别。 

第12章 羧酸及其衍生物

12.1 羧酸的结构、分类和命名

12.2 羧酸的物理性质

12.3 羧酸的化学性质

①酸性；②羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；③还原反应；④脱羧反应；⑤α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。

12.4 羧酸衍生物的结构和命名

12.5 羧酸衍生物的化学性质

①.羧酸衍生物的相互转化；②与有机金属的反应；③还原；④酰胺的Hofmann降级反应；⑤酯缩合反应；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。羧酸衍生物的制备与鉴别。?

第13章 含氮化合物

13.1 硝基化合物的分类、结构、命名

13.2 硝基化合物的化学性质

与碱作用成盐；还原反应；苯环上的取代反应；硝基对邻、对位上取代基的影响：对卤原子活泼性的影响、对酚类酸性的影响 

13.3 胺的分类、命名和结构

13.4 胺的物理性质

13.5 胺的化学性质

①碱性； ②烃基化； ③霍夫曼消除 ；④酰基化； ⑤与亚硝酸反应； ⑥与醛酮反应； ⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应) ；重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。胺的制备与鉴别。?

第十四章 氨基酸 蛋白质 多肽

14.1.氨基酸的分类和命名

14，2氨基酸的合成及性质

第十五章 碳水化合物

15.1 单糖化合物的分类

15.2单糖化合物的结构

15.2 单糖化合物的性质

第十六章 杂环化合物

16.1 杂环化合物的分类和命名

16.2 杂环合物的结构

16.3 杂环合物的性质

 

三、试卷结构

1．考试时间：180分钟

2. 试卷分数：150分

3. 试卷结构

一． 给出下列化合物的系统命名或写出正确结构(有立体异构体应注明立体构型) 

二． 选择题

三.完成下列反应(写出下列反应主要产物结构或所需的反应试剂,反应原料,有立体构型的应注明. 

四.由指定原料合成下列化合物(其它的无机,有机原料任选) 

五. 分离或鉴别下列各组化合物

六. 试根据下述实验事实写出合理的、分步反应机理

七．推测结构

 

参考书：

1．汪小兰：有机化学  第四版   高教出版社