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考 试 大 纲
科目代码、名称: 873有机化学
适用专业: 070300化学（一级学科）
一、考试形式与试卷结构
（一）试卷满分 及 考试时间
本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。
（二）答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
试卷由试题和答题纸组成；答案必须写在答题纸相应的位置上；答题纸一般由考点提供。
（三）试卷内容结构（考试的内容比例及题型）
考试内容所占分值为：
1. 对有机化学发展前沿的相关概念进行解释 约15分；
2. 根据反应条件写出产物结构，或补充反应所需试剂完成反应式等，约30分；
3. 回答有机化学中反应中间体或者类似化合物的活性、酸碱性等大小比较、排列顺序等，解释反应的选择性、实验结果等， 约40分；
4. 提出合理的有机反应机理 约20分；
5. 合成特定结构的有机分子 约20分；
6. 根据波谱数据或实验现象、实验事实等推测有机化合物结构. 约15分；
7. 与有机化学实验操作有关的理论知识考核，例如设计反应装置图，后处理方式等（10分）。
（四）试卷题型结构
1. 名词解释题（概念题）：3小题，每小题5分，共15分
2. 填空题： 15小题，每小题2分，共30分
3. 简答题（简述题）： 8小题，每小题5分，共40分
4. 机理题： 4小题，每小题5分，共20分
5. 合成题：4小题，每小题5分，共20分
6. 推测结构：3小题，每小题5分，共15分
7. 实验综合题：1小题，每小题10分，共10分
二、考查目标（复习要求）
全日制攻读硕士学位
研究生入学考试有机化学科目考试内容包括本学科的基本知识、基础理论和基本方法，要求掌握各类有机化合物的命名和化学性质，根据所学的化学性质和物理性质能够推断物质结构、鉴定物质、合成简单的化合物，并能准确写出有机化学反应方程式，了解各类有机化合物的结构和反应历程，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法以及分析和解决实际问题能力，并对有机化学实验的原理和操作知识有较好的掌握。
三、考查范围或考试内容概要
第一章 绪论
1．含碳化合物的结构和化学键。
2．Bronsted和Lewis酸碱理论。
3．化学键与分子性质之关系。
第二章 烷烃
1．结构与命名。
2．烷烃之构象。
3．物理及化学性质。
第三章 烯烃
1．结构与命名。
2．烯烃亲电加成、自由基加成之机理。
3．物理及化学性质。
第四章 炔烃和二烯烃
1．结构与命名。
2．炔烃、二烯烃之化学性质。
3．炔烃、二烯烃之制备。
4．共振论。
第五章 脂环烃
1．结构与命名。
2．物理化学性质。
3．脂环化合物之构象及稳定性。
第六章 芳烃
1．结构与命名。
2．化学性质。
3．芳香化合物亲电取代机理及定位效应
4．Huckel规则及芳香性
第七章 立体化学
1．物质之旋光性与分子对称性之关系。
2．构型机构型标记。
3．含有一个、两个或三个手性碳的化合物以及环状化合物的立体异构
4．不含手性碳化合物的立体异构
第八章 卤代烃
1．分类和命名。
2．物理化学性质。
3．亲核取代机理及应用
4．消除反应机理及应用
4．卤代烃之制备
第九章 醇和酚
1．分类和命名。
2．物理化学性质。
3．醇和酚的制备
第十章 醚和环氧化合物
1．命名。
2．物理化学性质。
3．醚和环氧化合物之制备
第十一章 醛和酮
1．结构和命名。
2．化学性质及机理。
3．醛酮之制备
第十二章 核磁共振和质谱
1．屏蔽效应和化学位移及一级谱耦合裂分。
2．用1H NMR和13C NMR解析简单有机化合物
3．用质谱推断简单有机物质结构
第十三章 红外与紫外光谱
1．有机典型官能团的红外吸收频率。
2．利用红外光谱解析简单有机物。
3．紫外吸收与分子结构关系
第十四章 羧酸
1．结构和命名。
2．化学性质及机理。
3．羧酸之制备
第十五章 羧酸衍生物
1．结构和命名。
2．化学性质及机理。
3．羧酸衍生物之制备
第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
1．α-H酸性及互变异构。
2．酯缩合反应、机理及在合成中应用。
3．“三乙”、丙二酸酯在有机合成中应用
4．本章中重要的人名反应
第十七章 胺
1．胺及重氮化合物的结构和命名。
2．胺以及芳香重氮化合物的反应。
3．胺、重氮化合物、偶氮化合物的制备
第十八章 协同反应
1．电环化反应。
2．环加成反应。
3．［3,3］σ迁移
第十九章 碳水化合物
1．葡萄糖的结构及化学反应。
2．了解典型双糖及淀粉。
第二十章 杂环化合物
1．五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）结构和命名。
2．五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）化学性质。
3．吡啶的理化性质
4．喹啉的化学性质及制备
第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸
1．氨基酸分类及命名
2．氨基酸的等电点。
3．氨基酸的制备
参考教材或主要参考书：
1．《有机化学》(第二版)王积涛、张宝申等编 南开大学出版社
2．《有机化学学习辅导》张宝申等编 南开大学出版社
四、样卷
一、名词解释（共3小题，每小题5分，共15分）
1. 绿色有机合成
2. 立体选择性
3. C-H键活化
二、完成反应（共15个空，每空2分，共30分）
三、简答题（8小题，每小题5分，共40分）
1、将下列化合物，按其碱性强弱排序
2、将下列化合物，按其SN1活性大小排序
3、将下列化合物，按其酸性强弱排序
4、将下列化合物，按其质子的化学位移值(δ)大小排序
5、将下列酯类化合物，按其碱性水解速度大小排序
6、以下两个卤代烃与水的作用如果按SN1机理，I的速度比II快，请说明原因。
7、用机理图并结合必要的描述，解释下列反应的立体化学
8. 解释下列反应的选择性。
四、推测反应机理：（共4小题，每小题5分，共20分）
五、从指定原料合成下列化合物（其它试剂任选）：（共4小题，每小题5分，共20分）
六、推测结构：（共3小题，每小题5分，共15分）
1、 化合物A分子式为（C9H10O）， 具有如下光谱信号，该化合物A的结构式是什么？ （7分）
A 1HNMR：δ2.0(s, 3H), 3.75(s, 2H), 7.2(m, 5H) ppm。
IR： 3100，3000，1720，740，700cm-1
2、化合物B（C15H21NO2），经两次季铵碱热消除得C14H16O2，后者经臭氧化还原水解得到2mol HCHO和1mol如下结构的产物，是推测B的结构。（7分）
3、化合物C（C13H20O2），用稀盐酸处理得化合物D（C9H10O）和一种含两个碳原子的化合物。D用Br2／NaOH处理后再酸化，得到一种酸E（C8H8O2），用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原D得化合物F（C9H12），D在稀碱溶液中与苯甲醛作用得G（C16H14O）。C、D、E、F、G在强烈氧化下都生成苯甲酸，试推测C、D、E、F、G的结构。（10分）
七、综合题（10分）
已知Scraup合成喹啉的反应式如下：
采用的原料和试剂有：苯胺、甘油、硫酸、和硝基苯（相应于所用芳胺）等。
回答下列问题：
1） 硫酸的作用是什么？（2分）
2） 为什么要加入硝基苯？（1分）
3） 已知反应结束后即进行一次水蒸气蒸馏以除去硝基苯，随后残液用碱中和后，再进行一次水蒸气蒸馏。中和的目的是什么？为什么要分步进行两次水蒸气蒸馏？（4分）
4） 已知第二次水蒸气蒸馏蒸出的粗产品中含有苯胺，如何除去苯胺？（要求不用柱层析的办法）（3分）
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